HANDLE CurrFont; // 現在選択されているフォント

LOGFONT lf;
memset(&lf, 0, sizeof(LOGFONT));
GetObject(CurrFont,sizeof(LOGFONT),&lf);

lf.lfOrientation =   0;
lf.lfEscapement  = 900;

HANDLE NewFont = CreateFontIndirect(&lf);

SelectObject(hDC, NewFont);

TextOut(hDC, 50, 50, "TEST", 4);

SelectObject(hDC, CurrFont);

DeleteObject(NewFont);

LOGFONTはフォントの状況を設定するための構造体です。それにGetObjectで値を設定してやります。パラメータにCurrFont(現在のフォントハンドル)を渡しているのは、使用中のフォントの値を継承するためのです。

さらにlfEscapementに角度を指定してあげます。角度は900であれば90度回転ということです。

その後はSelectObjectとDeleteObjectを適切に使ってフォントの設定を元に戻すのを忘れずに。